Las guanidinas son compuestos orgánicos que han ganado relevancia en los procesos de síntesis orgánica. Se las relaciona con otras funciones nitrogenadas como las aminas, amidinas, iminas y ureas y destacan por su fuerte carácter básico, llegando algunas a ser denominadas “superbases” debido a que superan en fuerza al ion hidróxido, la base más potente en soluciones acuosas.
El valor de estas sustancias también radica en su falta de carácter nucleofílico. Por ejemplo, algunas bases de tipo amidina, como DBN y DBU, son ampliamente utilizadas en la síntesis orgánica, aunque tienen un coste elevado y tienden a alquilarse fácilmente. Este inconveniente puede ser mitigado mediante el uso de guanidinas que son bases fuertes no nucleofílicas, o bien usando guanidinas estéricamente impedidas.
Preparación y propiedades de las guanidinas
Las penta-alquilguanidinas son una opción eficiente para utilizarse en la síntesis orgánica: son bases fuertes, no nucleofílicas, no se alquilan con facilidad y son económicas. Una de las más reconocidas es la 2-terc-Butil-1,1,3,3-tetrametilguanidina, también conocida como la base de Barton, nombrada en honor al premio Nobel Derek Barton, quien fue pionero en la síntesis de estas guanidinas.
El proceso de síntesis de estos compuestos generalmente se basan en la transformación de la urea en una sal de Vilsmeier, mediante la utilización de cloruros de ácido como fosgeno o cloruro de oxalilo. Posteriormente, esta sal reacciona con una amina para producir la guanidina deseada.
Características de la base de Barton
La base de Barton se presenta como un líquido incoloro con fuerte olor y propiedades corrosivas. Su pKa es de 14 en una mezcla de agua y etanol al 1:1, y alcanza un valor de 24,3 en acetonitrilo, evidenciando su alta basicidad.
A pesar de que la síntesis de este compuesto no es extremadamente complicada, requiere el manejo de reactivos tóxicos y un control riguroso del proceso para obtener purezas superiores al 97%. Además, debido a su sensibilidad al aire y a la humedad, se recomienda almacenar este producto en condiciones de frío controlado y bajo atmósfera de nitrógeno.
Si estás buscando adquirir productos de química fina, como la base de Barton, puedes confiar en DC Fine Chemicals. Estos fabricantes y proveedores de química fina, cuentan con más de 15 años de experiencia y disponen en su catálogo de la base de Barton con una pureza mínima garantizada del 97,5%.
